Составление названия органического соединения. Удивительный мир органических веществ

Известно, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения - теория Л. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет - цепь атомов углерода. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цени (циклы) в молекулах.
Помимо атомов углерода и водорода молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.
Гетероатомы (кислород, азот и др.) могут входить в состав молекул и ациклических соединений, образуя в них функциональные группы, например, гидроксильную - ОН, карбонильную, карбоксильную, аминогруппу -NН2.
Функциональная группа - группа атомов, которая определяет наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.

Углеводороды - это соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода.

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью - ациклические (алифатические) и циклические - с замкнутой цепью атомов.

Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения (циклы образованы только атомами углерода) и гетероциклические (в циклы входят и другие атомы, такие как кислород, азот, сера).

Карбоциклические соединения, в свою очередь, включают два ряда соединений: алицикличвские и ароматические.

Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой р-электронов, образующих общую π-систему (единое π-электронное облако). Ароматичность характерна и для многих гетероциклических соединений.

Все остальные карбоциклические соединения относятся к алициклическому ряду.

Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными) в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи.

Предельные алифатические углеводороды называют алканами , они имеют общую формулу С n Н 2 n +2 , где n - число атомов углерода. Старое их название часто употребляется и в настоящее время - парафины.

Содержащие одну двойную связь , получили название алкены . Они имеют общую формулу С n Н 2 n .

Непредельные алифатические углеводороды с двумя двойными связями называют алкадиенами

Непредельные алифатические углеводороды с одной тройной связью называют алкинами . Их общая формула С n Н 2 n — 2 .

Предельные алициклические углеводороды - циклоалканы , их общая формула С n Н 2 n .

Особая группа углеводородов, ароматических , или аренов (с замкнутой общей π-электронной системой), известна из примера углеводородов с общей формулой С n Н 2 n -6.

Таким образом, если в их молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются производные углеводородов : галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения.

Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ди-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.

Общая формула моногалогенопроизводных предельных углеводородов:

а состав выражается формулой

C n H 2 n +1 Г,

где R - остаток от предельного углеводорода (алкана), углеводородный радикал (это обозначение используется и далее при рассмотрении других классов органических веществ), Г - атом галогена (F, Сl, Вг, I).

Спирты - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Спирты называют одноатомными , если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они являются производными алканов.

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

а их состав выражается общей формулой:
С n Н 2 n +1 ОН или С n Н 2 n +2 О

Известны примеры многоатомных спиртов, т. е. имеющих несколько гндроксильных групп.

Фенолы - производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.

Простейший представитель с формулой С 6 Н 5 ОН называется фенолом.

Альдегиды и кетоны - производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил).

В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая - с углеводородным радикалом.

В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами.

Состав предельных альдегидов и кетонов выражается формулой С n Н 2л О.

Карбоновые кислоты - производные углеводородов, содержащие карбоксильные группы (-СООН).

Если в молекуле кислоты одна карбоксильная группа, то карбоновая кислота является одноосновной. Общая формула предельных одноосновных кислот (R-СООН). Их состав выражается формулой С n Н 2 n O 2 .

Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода: R-О-R или R 1 -O-R 2 .

Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой С n Н 2 n +2 O

Сложные эфиры - соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.

Нитросоединения - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу -NO 2 .

Общая формула предельных мононитросоединений:

а состав выражается общей формулой

С n Н 2 n +1 NO 2 .

Амины - соединения, которые рассматривают как производные аммиака (NН 3), в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.

В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими и ароматическими .

В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают:

Первичные амины с общей формулой: R-NН 2

Вторичные - с общей формулой: R 1 -NН-R 2

Третичные - с общей формулой:

В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми.

Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу -NН 2 . Состав предельных первичных аминов выражается формулой С n Н 2 n +3 N.

Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом: аминогруппу -NН 2 , и карбоксил -СООН.

Состав предельных аминокислот, содержащих одну аминогруппу и один карбоксил, выражается формулой С n Н 2 n +1 NO 2 .

Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др.

Для названия органических соединений используют 2 номенклатуры — рациональную и систематическую (ИЮПАК) и тривиальные названия.

Составление названий по номенклатуре ИЮПАК

1) Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь.

2) К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:

Ан (предельный, нет кратных связей);
-ен (при наличии двойной связи);
-ин (при наличии тройной связи).

Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей (-диен, -триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:
СН 3 –СН 2 –СН=СН 2 СН 3 –СН=СН–СН 3
бутен-1 бутен-2

СН 2 =СН–СН=СН 2
бутадиен-1,3

Такие группы как нитро-, галогены, углеводородные радикалы, не входящие в главную цепь выносятся в приставку. При этом они перечисляются по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой.

Порядок составления названия следующий:

1. Найти самую длинную цепь атомов С.

2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению конца.

3. Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.

Номенклатура некоторых органических веществ (тривиальная и международная)


Название класса соединений Общая формула
Алканы С n H 2 n +2
Алкены, циклоалканы С n H 2 n
Алкины, алкадиены, циклоалкены С n H 2 n -2
Одноатомные спирты, простые эфиры С n H 2n+1 OH
Двухатомные спирты С n H 2n (OH) 2
Трехатомные спирты С n H 2n-1 (OH) 3
Альдегиды (предельные), кетоны С n H 2n+1 CHO
Одноосновные карбоновые кислоты, сложные эфиры С n H 2n+1 COOH
Двухосновные карбоновые кислоты С n H 2n (COOH) 2
Амины С n H 2n+1 NH 2
Нитросоединения С n H 2n+1 NO 2
Аминокислоты С n H 2n NH 2 COOH
Ароматические углеводороды, гомологи бензола С n H 2n-6
Ароматические одноатомные спирты С n H 2n-7 OH
Ароматические двухатомные спирты С n H 2n-8 (OH) 2
Ароматические альдегиды С n H 2n-7 CHO
Ароматические одноосновные кислоты С n H 2n-7 COOH

Алгоритм составления формул изомеров алканов

1. Определите число атомов углерода по корню названия углеводорода.

2. Изобразите схему нормальной углеродной цепи и пронумеруйте в ней атомы углерода.

3. Изобразите схему пронумерованной углеродной цепи изомеров, которых по сравнению с нормальной цепью на один атом углерода меньше, этот атом углерода присоедините во всевозможных положениях к атомам углерода пронумерованной главной цепи, кроме крайних.

4. Составьте схему пронумерованной углеродной цепи изомеров, в которых по сравнению с нормальной цепью на два атома углерода меньше; эти два атома углерода присоедините всевозможных положениях к атомам углерода пронумерованной главной цепи, кроме крайних.

5. Впишите атомы водорода с учетом недостающих единиц валентности у атомов углерода в схемах углеродной цепи (валентность углерода – IV).

6. Количество атомов углерода и водорода в углеродной цепи изомеров не должно меняться.

Алгоритм составления формул углеводородов по их названию

1. Определите число атомов углерода в молекуле по корню названия углеводорода.

2. Изобразите углеродную цепь в соответствии с числом атомов углерода в молекуле.

3. Пронумеруйте углеродную цепь.

4. Установите наличие соответствующей углеродной связи в молекуле по суффиксу названия углеводорода, изобразите эту связь в углеродной цепи.

5. Подставьте радикалы в соответствии с номерами атомов углерода в цепи.

6. Обозначьте черточками недостающие валентности у атомов углерода.

7. Впишите недостающие атомы водорода.

8. Представьте структурную формулу в сокращенной записи.

Названия некоторых органических веществ

Химическая формула Систематическое название вещества Тривиальное название вещества
СH 2 Cl 2 Дихлорметан Хлористый метилен
CHCl 3 Трихлорметан Хлороформ
CCl 4 Тетрахлорметан Четыреххлористый углерод
C 2 H 2 Этин Ацетилен
C 6 H 4 (CH 3) 2 Диметилбензол Ксилол
C 6 H 5 CH 3 Метилбензол Толуол
C 6 H 5 NH 2 Аминобензол Анилин
C 6 H 5 OH Гидроксибензол Фенол, карболовая кислота
C 6 H 2 CH 3 (NO 2) 3 2,4,6-тринитротолуол Тол, тротил
С 6 Н 3 (ОН) 3 1,2,3 - тригидроксибензол Пирогаллол
С 6 Н 4 (ОН) 2 1,3 - дигидроксибензол Резорцин
С 6 Н 4 (ОН) 2 1,2- дигидроксибензол Пирокатехин
С 6 Н 4 (ОН) 2 1,4 - дигидроксибензол Гидрохинон
C 6 H 2 OH(NO 2) 3 2,4,6- тринитрофенол Пикриновая кислота
C 3 H 5 (OH) 3 Пропантриол -1,2,3 Глицерин
C 2 H 4 (OH) 2 Этандиол – 1,2 Этиленгликоль
C 6 H 5 CH 2 OH Фенилметанол Бензиловый спирт
С 6 H 8 (OH) 6 Гексангексаол-1,2,3,4,5,6 Сорбит
C 3 H 6 O Прапанон Ацетон
CH 3 OH Метанол (метиловый спирт) Древесный спирт
СН 2 О Метаналь Формальдегид
С 2 Н 4 О Этаналь Уксусный альдегид, ацетальальдегид
С 3 Н 6 О Пропаналь Пропионовый альдегид
С 3 Н 4 О Пропеналь Акролеин
С 6 Н 5 СОН Бензальдегид Бензойный альдегид
С 4 Н 8 О Бутаналь Масляный альдегид
С 5 Н 10 О Пентаналь Валериановый альдегид
НСООН Метановая кислота Муравьиная кислота(соль - формиат)
СН 3 СООН Этановая кислота Уксусная кислота(соль – ацетат)
С 2 Н 5 СООН Пропановая кислота Пропионовая кислота
С 3 Н 7 СООН Бутановая кислота Масляная кислота
С 4 Н 9 СООН Пентановая кислота Валериановая кислота
С 5 Н 11 СООН Гексановая кислота Капроновая кислота
С 6 Н 13 СООН Гептановая кислота Энантовая кислота
С 7 Н 15 СООН Октановая кислота Каприловая кислота
С 8 Н 17 СООН Нонановая кислота Пеларголовая кислота
НООС - СООН Этандиовая кислота Щавелевая кислота(соль – оксалат)
НООС –СН 2 - СООН Пропандиовая кислота Малоновая кислота
НООС –(СН 2) 2 - СООН Бутандиовая кислота Янтарная кислота
С 17 Н 33 СООН(непред) Октадекеновая кислота Олеиновая кислота
С 15 Н 31 СООН(пред) Гексадекановая кислота Пальмитиновая кислота
С 17 Н 35 СООН(пред) Октадекановая кислота Стеариновая кислота(соль – стеарат)

Все вещества, которые содержат углеродный атом, помимо карбонатов, карбидов, цианидов, тиоционатов и угольной кислоты, представляют собой органические соединения. Это значит, что они способны создаваться живыми организмами из атомов углерода посредством ферментативных или прочих реакций. На сегодняшний день многие органические вещества можно синтезировать искусственно, что позволяет развивать медицину и фармакологию, а также создавать высокопрочные полимерные и композитные материалы.

Классификация органических соединений

Органические соединения являются самым многочисленным классом веществ. Здесь присутствует порядка 20 видов веществ. Они различны по химическим свойствам, отличаются физическими качествами. Их температура плавления, масса, летучесть и растворимость, а также агрегатное состояние при нормальных условиях также различны. Среди них:

  • углеводороды (алканы, алкины, алкены, алкадиены, циклоалканы, ароматические углеводороды);
  • альдегиды;
  • кетоны;
  • спирты (двухатомные, одноатомные, многоатомные);
  • простые эфиры;
  • сложные эфиры;
  • карбоновые кислоты;
  • амины;
  • аминокислоты;
  • углеводы;
  • жиры;
  • белки;
  • биополимеры и синтетические полимеры.

Данная классификация отражает особенности химического строения и наличие специфических атомных групп, определяющих разность свойств того или иного вещества. В общем виде классификация, в основе которой лежит конфигурация углеродного скелета, не учитывающая особенностей химических взаимодействий, выглядит по-другому. Соответственно ее положениям, органические соединения делятся на:

  • алифатические соединения;
  • ароматические вещества;
  • гетероциклические вещества.

Данные классы органических соединений могут иметь изомеры в разных группах веществ. Свойства изомеров различны, хотя их атомный состав может быть одинаковым. Это вытекает из положений, заложенных А. М. Бутлеровым. Также теория строения органических соединений является руководящей основой при проведении всех исследований в органической химии. Ее ставят на один уровень с менделеевским Периодическим законом.

Само понятие о химическом строении ввел А. М. Бутлеров. В истории химии оно появилось 19 сентября 1861 года. Ранее в науке существовали различные мнения, а часть ученых вовсе отрицало наличие молекул и атомов. Потому в органической и неорганической химии не было никакого порядка. Более того, не существовало закономерностей, по которым можно было судить о свойствах конкретных веществ. При этом были и соединения, которые при одинаковом составе проявляли разные свойства.

Утверждения А. М. Бутлерова во многом направили развитие химии в нужное русло и создали для нее прочнейший фундамент. Посредством нее удалось систематизировать накопленные факты, а именно, химические или же физические свойства некоторых веществ, закономерности вступления их в реакции и прочее. Даже предсказание путей получения соединений и наличие некоторых общих свойств стало возможным благодаря данной теории. А главное, А. М. Бутлеров показал, что структуру молекулы вещества можно объяснить с точки зрения электрических взаимодействий.

Логика теории строения органических веществ

Поскольку до 1861 года в химии многие отвергали существование атома или же молекулы, то теория органических соединений стала революционным предложением для ученого мира. И поскольку сам Бутлеров А. М. исходит лишь из материалистических умозаключений, то ему удалось опровергнуть философские представления об органике.

Ему удалось показать, что молекулярное строение можно распознать опытным путем посредством химических реакций. К примеру, состав любого углевода можно выяснить посредством сжигания его определенного количества и подсчета образовавшейся воды и углекислого газа. Количество азота в молекуле амина подсчитывается также при сжигании путем измерения объема газов и выделения химического количества молекулярного азота.

Если рассматривать суждения Бутлерова о химическом строении, зависящем от структуры, в обратном направлении, то напрашивается новый вывод. А именно: зная химическое строение и состав вещества, можно эмпирически предположить его свойства. Но самое главное - Бутлеров объяснил, что в органике встречается огромное количество веществ, проявляющих разные свойства, но имеющие одинаковый состав.

Общие положения теории

Рассматривая и исследуя органические соединения, Бутлеров А. М. вывел некоторые важнейшие закономерности. Он объединил их в положения теории, объясняющей строение химических веществ органического происхождения. Положения теории таковы:

  • в молекулах органических веществ атомы соединены между собой в строго определенной последовательности, которая зависит от валентности;
  • химическое строение - это непосредственный порядок, согласно которому соединены атомы в органических молекулах;
  • химическое строение обуславливает наличие свойств органического соединения;
  • в зависимости от строения молекул с одинаковым количественным составом возможно появление различных свойств вещества;
  • все атомные группы, участвующие в образовании химического соединения, имеют взаимное влияние друг на друга.

Все классы органических соединений построены согласно принципам данной теории. Заложив основы, Бутлеров А. М. смог расширить химию как область науки. Он пояснил, что благодаря тому, что в органических веществах углерод проявляет валентность равную четырем, обуславливается многообразие данные соединений. Наличие множества активных атомных групп определяет принадлежность вещества к определенному классу. И именно за счет наличия специфических атомных групп (радикалов) появляются физические и химические свойства.

Углеводороды и их производные

Данные органические соединения углерода и водорода являются самыми простыми по составу среди всех веществ группы. Они представлены подклассом алканов и циклоалканов (насыщенных углеводородов), алкенов, алкадиенов и алкатриенов, алкинов (непредельных углеводородов), а также подклассом ароматических веществ. В алканах все атомы углерода соединены только одинарной С-С связью, из-за чего в состав углеводорода уже не может быть встроен ни один атом Н.

В непредельных углеводородах водород может встраиваться по месту наличия двойной С=С связи. Также С-С связь может быть тройной (алкины). Это позволяет данным веществам вступать во множество реакций, связанных с восстановлением или присоединением радикалов. Все остальные вещества для удобства изучения их способности вступать в реакции рассматриваются как производные одного из классов углеводородов.

Спирты

Спиртами называются более сложные, чем углеводороды органические химические соединения. Они синтезируются в результате протекания ферментативных реакций в живых клетках. Самым типичным примером является синтез этанола из глюкозы в результате брожения.

В промышленности спирты получают из галогеновых производных углеводородов. В результате замещения галогенового атома на гидроксильную группу и образуются спирты. Одноатомные спирты содержат лишь одну гидроксильную групп, многоатомные - две и более. Примером двухатомного спирта является этиленгликоль. Многоатомный спирт - это глицерин. Общая формула спиртов R-OH (R - углеродная цепь).

Альдегиды и кетоны

После того как спирты вступают в реакции органических соединений, связанные с отщеплением водорода от спиртовой (гидроксильной) группы, замыкается двойная связь между кислородом и углеродом. Если данная реакция проходит по спиртовой группе, расположенной у концевого углеродного атома, то в результате ее образуется альдегид. Если углеродный атом со спиртовой расположен не на конце углеродной цепи, то результатом реакции дегидратации является получение кетона. Общая формула кетонов - R-CO-R, альдегидов R-COH (R - углеводородный радикал цепи).

Эфиры (простые и сложные)

Химическое строение органических соединений данного класса усложненное. Простые эфиры рассматриваются как продукты реакции между двумя молекулами спиртов. При отщеплении воды от них образуется соединение образца R-O-R. Механизм реакции: отщепление протона водорода от одного спирта и гидроксильной группы от другого спирта.

Сложные эфиры - продукты реакции между спиртом и органической карбоновой кислотой. Механизм реакции: отщепление воды от спиртовой и карбоновой группы обеих молекул. Водород отщепляется от кислоты (по гидроксильной группе), а сама ОН-группа отделяется от спирта. Полученное соединение изображается как R-CO-O-R, где буковой R обозначены радикалы - остальные участки углеродной цепи.

Карбоновые кислоты и амины

Карбоновыми кислотами называются особенные вещества, играющие важную роль в функционировании клетки. Химическое строение органических соединений такое: углеводородный радикал (R) с присоединенной к нему карбоксильной группой (-СООН). Карбоксильная группа может располагаться только у крайнего атома углерода, потому как валентность С в группе (-СООН) равна 4.

Амины - это более простые соединения, которые являются производными углеводородов. Здесь у любого атома углерода располагается аминный радикал (-NH2). Существуют первичные амины, у которых группа (-NH2) присоединяется к одному углероду (общая формула R-NH2). У вторичных аминов азот соединяется с двумя углеродными атомами (формула R-NH-R). У третичных аминов азот соединен с тремя углеродными атомами (R3N), где р - радикал, углеродная цепь.

Аминокислоты

Аминокислоты - комплексные соединения, которые проявляют свойства и аминов, и кислот органического происхождения. Существует несколько их видов в зависимости от расположения аминной группы по отношению к карбоксильной. Наиболее важны альфа-аминокислоты. Здесь аминная группа расположена у атома углерода, к которому присоединена карбоксильная. Это позволяет создавать пептидную связь и синтезировать белки.

Углеводы и жиры

Углеводы являются альдегидоспиртами или кетоспиртами. Это соединения с линейной или циклической структурой, а также полимеры (крахмал, целлюлоза и прочие). Их важнейшая роль в клетке - структурная и энергетическая. Жиры, а точнее липиды, выполняют те же функции, только участвуют в других биохимических процессах. С точки зрения химического строения жир является сложным эфиром органических кислот и глицерина.

В истории развития органической химии выделяют два периода: эмпирический (с середины XVII до конца XVIII века), в который познание органических веществ, способов их выделения и переработки происходило опытным путем и аналитический (конец XVIII – середина XIX века), связанный с появлением методов установления состава органических веществ. В аналитический период было установлено, что все органические вещества содержат углерод. Среди, других элементов, входящих в состав органических соединений были обнаружены водород, азот, сера, кислород и фосфор.

Важное значение в истории органической химии имеет структурный период (вторая половина XIX – начало XX века), ознаменовавшийся рождением научной теории строения органических соединений, основоположником которой был А.М. Бутлеров.

Основные положения теории строения органических соединений:

  • атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических соединениях четырехваленнтен;
  • свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов;
  • атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга.

Порядок соединения атомов в молекуле описывается структурной формулой, в которой химические связи изображаются черточками.

Характерные свойства органических веществ

Существует несколько важных свойств, которые выделяют органические соединения в отдельный, ни на что не похожий класс химических соединений:

  1. Органические соединения обычно представляют собой газы, жидкости или легкоплавкие твердые вещества, в отличие неорганических соединений, которые в большинстве своём представляют собой твердые вещества с высокой температурой плавления.
  2. Органические соединения большей частью построены ковалентно, а неорганические соединения - ионно.
  3. Различная топология образования связей между атомами, образующими органические соединения (прежде всего, атомами углерода), приводит к появлению изомеров - соединений, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но обладающих различными физико-химическими свойствами. Данное явление носит название изомерии.
  4. Явление гомологии - существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда (гомологов) отличается на одну и ту же группу - гомологическую разницу CH 2 . Органические вещества горят.

Классификация органических веществ

В классификации принимают за основу два важных признака – строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.

В молекулах органических веществ атомы углерода соединяются друг с другом, образуя т.н. углеродный скелет или цепь. Цепи бывают открытыми и замкнутыми (циклическими), открытые цепи могут быть неразветвленными (нормальными) и разветвленными:

По строению углеродного скелета различают:

— алициклические органические вещества, имеющие открытую углеродную цепь как разветвленную, так и неразветвленную. Например,

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 (бутан)

СН 3 -СН(СН 3)-СН 3 (изобутан)

— карбоциклические органические вещества, в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Например,

— гетероциклические органические соединения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода или серы:

Функциональная группа – атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу. Признаком, по которому органическое вещество относят к тому или иному классу, является природа функциональной группы (табл. 1).

Таблица 1. Функциональные группы и классы.


Соединения могут содержать не одну, а несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковые, то соединения называют полифункциональными, например хлороформ, глицерин. Соединения, содержащие различные функциональные группы, называют гетерофункциональными, их можно одновременно отнести к нескольким классам соединений, например молочную кислоту можно рассматривать, как карбоновую кислоту и как спирт, а коламин – как амин и спирт.

Органические вещества, органические соединения - класс соединений, в состав которых входит углерод (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, оксидов углерода и цианидов). Органические соединения обычно построены из цепочек атомов углерода, связанных между собой ковалентными связями, и различных заместителей, присоединенных к этим углеродным атомам

Органическая химия- это наука, изучающая состав, строение, физические и химические свойства органических веществ.

Органическими называют вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода, кислорода, азота, серы и некоторых других элементов и содержат в своем составе С-С и С-Н связи. Причем наличие последних обязательно.
Органические вещества были известны человечеству с глубокой древности. Как самостоятельная наука, органическая химия возникла лишь в начале XIX века. В 1827г. шведский ученый Й.Я.Берцелиус опубликовал первое руководство по органическим веществам. Он был приверженцем модной в то время теории витализма, утверждавшей, что органические вещества образуются лишь в живых организмах под влиянием особой "жизненной силы".
Однако не все ученые-химики придерживались виталистических взглядов. Так еще в 1782г. К.В.Шееле, нагревая смесь аммиака, углекислого газа и угля, получил синильную кислоту, весьма распространенную в мире растений. В 1824-28гг. Ф.Велер путем химического синтеза получил щавелевую кислоту и мочевину.
Особое значение для окончательного развенчания теории витализма имели проведенные к началу 60-х годов синтезы различных органических веществ. В 1842г. Н.И.Зинин получил анилин, в 1845г. А.Кольбе - уксусную кислоту, в 1854г. М.Бертло разработал метод получения синтетического жира, а в 1861г. А.М.Бутлеров синтезировал сахаристое вещество.

С крахом теории витализма была стерта грань, отделяющая органические вещества от неорганических. И все же, для органических веществ характерен ряд специфических особенностей. К таковым в первую очередь следует отнести их многочисленность. В настоящее время человечеству известно более 10 млн. веществ, из них около 70% относятся к органическим.

Основными причинами многочисленности органических веществ считаются явления гомологии и изомерии.
Гомология - это явление существования ряда веществ, имеющих одинаковый качественный состав, сходное строение, а по количественному составу различающиеся на одну или несколько групп CH2, называемыхгомологической разностью.

Изомерия - это явление существования ряда веществ, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение молекул, проявляющих различные физические свойства и химическую активность.

Молекулы органических веществ состоят в основном из атомов неметаллов, связанных слабополярными ковалентными связями. Поэтому в зависимости от числа атомов углерода в молекуле они представляют собой газообразные, жидкие или низкоплавкие твердые вещества. Кроме того, молекулы органических веществ обычно содержат атомы углерода и водорода в неокисленной или малоокисленной форме, поэтому они легко окисляются с выделением большого количества теплоты, что приводит к воспламенению.